苏州府的首府是苏州城。那里同时也是大清江苏省的省治所在，还是吴县、长洲县和元和县三县的治所。其重要性，可见一斑。
东征太平军的中路大军，经过了一路的拼杀，终于逐渐逼近了苏州。
尽管在途中被挫了些锐气，但李秀成对攻占苏州，还是自信满满的。他的自负，来源于手中拥有的雄厚兵力。
通过各种渠道，他已经对商团兵力不足这个情况，有所了解。他承认这个对手的战斗力确实不俗，那些新式武器和相应的新战法也令他眼馋。
但实力就是实力，他更相信坐拥十万天兵的自己，仍会是最后的赢家。或许不会很轻松，但十几倍的兵力优势，也是无法撼动的。
他憧憬着，等到拿下苏州、上海之后，商团拥有的一切，也将属于他。到那时，他的实力将无人能及，定能为天国开创一片崭新的天地。
他甚至幻想能够以不战而屈人之兵，就达到目的。还未到城下，就早早的派出信使，向坐镇苏州的陈济怀送去了劝降的书信。得到的答复却是，他派出的信使的人头。
李秀成恼羞成怒，于是下令开始对苏州进行全面的猛攻。谁知，却啃到了硬骨头。
与此前作战时的情况不同，因为没有更多的后退空间，商团对苏州城外围的各处要点都进行了坚守。因此太平军从一开始，进攻就受到很大的阻力，每前进一步都要付出巨大的代价。
太平军有个弱点，就是水师孱弱。这一点，在数年前，当其水师主力被湘军歼灭后，就更加显着了。正因如此，当他们到了水网稠密的江南水乡，行军打仗很是吃亏。
而商团这边，虽然没有湘军那么大规模的独立水师，但却拥有一大批的机动性很强的新式船舶。仅可用于内河浅水航行的小型火轮，就有十几艘。
太平军进攻苏州时，已经进入雨季。泥泞潮湿的环境，让太平军在行军、安营、转运、调度等方面都苦不堪言。
而水面上涨、加宽了的河道，却对商团更为有利。他们利用发达的水路，为人员和物资的调运，提供了很大的便利。
这使得商团的弹药可以源源不断的运抵前线，部署可以根据战局需要及时调整，伤员也可以及时的转运至后方。这些都极大的提高了守军的战斗力和士气。
可以说，苏州外围的战斗一开始，商团就占尽了天时和地利。
但是，由于大多数的阵地都必须要死守，商团作战的灵活性就大打折扣，伤亡也随之增加。尽管与太平军相比，商团的这点伤亡已经低得惊人了，但仍让陈济怀很是担心。
因为与那些旧式武装相比，招募训练出一名合格的商团勇员，需要长得多的时间。因此后备兵员的补充也要相对缓慢得多。而这个重任，主要是由陈济生来负责的。
恶战十数日后，太平军以十几倍的伤亡为代价，还是逐步拿下了数个外围的据点。眼看着战线日渐向城边移动，陈济怀心中的压力愈发大了。
为了缓解局势，尽可能想办法摆脱困境。陈济怀已多次组织召开军事会议，研究解决办法。
一位名叫刘茹昌的年轻营官，提出了一个计划。即派出一支部队，前插至太平军后方进行袭扰，重点是打击其粮道补给。这样或可在一定程度上，减轻商团在正面战线上的压力。
陈济怀听后，觉得这个计划可行，便让众人又对之进行了一番研讨和完善。在决定选择派哪支队伍去执行这个任务时，陈济怀将目光投向了昆山。
昆山，位于常熟和苏州之间的阳城湖以东。这里驻扎着商团第七团第二十六营。原本陈济怀将这个营布置在这里，是用作接应和保护后方安全的。
但常熟那边始终未遇敌军，而苏州这边的太平军也只是一心一意的跟商团打阵地战。所以二十六营一时间竟无所事事。既然如此，陈济怀就决定派他们出去，活动活动筋骨。
二十六营的行动，基本是按照拟定的计划进行的。
他们斜插入太平军战线的后方，对望亭镇、新安镇等运河节点进行了袭击，烧毁了太平军大批的粮草和物资。在返回的途中，还击溃了遭遇到的，太平军一支两千多人的队伍。
整个行动过程，自出发到返回驻地，共历时六日。而二十六营自身，未受多大伤亡。
这对太平军的士气，又是一次沉重的打击。由于袭击造成了前线补给的短缺，李秀成不得不暂停了作战行动。直到恢复供应后，才重新组织新的攻势。
为了加强后路的安全，防止再次发生类似情况，李秀成还为此分出很大一部分兵力，加强补给线的戒备。这自然又减轻了商团正面的压力。
因为这次袭击行动产生了不错的效果，陈济怀重赏了刘茹昌。
就这样，太平军与商团激战了数月。双方始终缠斗于苏州城的外围，在一些重要的据点上，甚至进行了反复争夺，经常出现数次、十数次的易手。
到八月初的时候，北路的太平军终于结束了在江阴的战斗，开始进攻常熟。借此势头，李秀成也趁机对苏州又发起了一轮猛烈的攻势。
但陈济怀调度守军，还是顶住了太平军的这波进攻。苏州城外的战略要点，大多仍掌握在商团手中。在这种情况下，太平军始终无法直接攻击城池。
又经过一个多月的战斗，太平军进攻苏州，已经累计付出了近两万人的伤亡，却还没摸到苏州的城墙。
李秀成的耐性也终于被耗尽。他离开了东征前线，返回天京，准备投入到太平天国其他方向的战事中去。
虽然进攻苏州的兵力并未削减，但主将离开后，接替者并无更高的积极性。太平军进攻的势头，终于缓了下来。苏州城也暂时熬过了这段艰难的时期。
暂时松下一口气的陈济怀，也得以抽出更多精力，去关注一下苏南防线另一处的战况。而此时常熟那边，早已陷入了太平军的重围。